双方战于定陶(今山东定陶县)城外，吕布败，撤回城中固守。
曹操吸取上次的教训，不再强攻吕布，而是回师收复了部分郡县，之后又休整了一段时间，才转攻吕布部将薛兰、李封屯驻的巨野(今山东巨野县)。吕布率军前来援救。曹操却不慌不忙，围点打援，两线作战，结果大获全胜，不仅击退了吕布，还攻克了巨野。
曹操斩杀了薛、李二人，随后进驻乘氏(今山东巨野县西南)，威逼定陶。
此处已经接近徐州地界，曹操想起前一年两度东征却被迫回师的事，忍不住又打起了徐州的主意。
不过，此时曹操想打徐州，已经与复仇无关，而是纯粹为了地盘。
因为陶谦死了。现在的徐州老大，不是别人，正是当初的雇佣兵——刘备。
陶谦死于兴平元年(公元194年)冬天，临终时，给他的副手、徐州别驾糜竺留下遗言：“非刘备不能安此州也。”(《三国志·先主传》)正所谓人之将死，其言也善。陶谦对刘备之前在平原国的政绩，自然是早有耳闻，知道他一向折节下士、勤政爱民，所以把徐州托付给刘备，也算是以大局为重。
